据报道，皇马与穆里尼奥的接触始于本赛季末期，俱乐部高层早在去年12月就已表达出重返穆里尼奥的意愿。5月初，在本菲卡对阵法马利康前的一周，穆里尼奥得知皇马有兴趣请他执教，随后通过经纪人豪尔赫·门德斯与皇马方面展开了深入磋商。双方就俱乐部对他的期待、他对新项目的核心设想以及他希望带来的团队配置进行了交流。穆里尼奥被允许从本菲卡带走五名随队工作人员：助理教练若昂·特拉尔豪与佩德罗·马查多、分析师罗伯托·梅雷拉、体能教练安东尼奥·迪亚斯与门将教练努诺·桑托斯。

会议中还讨论在俱乐部设立一个新职位，作为一线队与董事会之间的联络人，理想人选需具备马德里或西班牙足坛的人脉，以便协助处理日常事务。前皇马后卫佩佩（43岁，预计2024年退役）的名字出现在候选名单中。尽管将有新人加盟，穆里尼奥仍希望保留皇马现有的体能教练安东尼奥·平图斯和门将教练路易斯·洛皮斯——两人深受俱乐部主席佩雷斯的信任，预计会继续留任。

在转会方面，穆里尼奥将优先补强后防线：需要一个替补右后卫、一名能与阿尔瓦罗·卡雷拉斯竞争的左后卫、至少一名主力中卫以及一名有创造力的中场。随后俱乐部已经敲定了引进事宜：伊布拉希马·科纳特以自由身加盟（利物浦合同将到期），丹泽尔·邓弗里斯则通过国际米兰约2000万欧元的违约金条款到来。左后卫人选包括阿森纳的里卡多·卡拉菲奥里和曼城的约斯科·格瓦迪奥尔，两人都能胜任中卫。中场方面，巴黎圣日耳曼的维蒂尼亚与本菲卡的若昂·内维斯是重点目标，但目前被认为成行可能性不大；切尔西的恩佐·费尔南德斯和西汉姆联的马特乌斯·费尔南德斯也在考虑范围内。皇马此前曾以1.5亿欧元报价求购马竞前锋胡利安·阿尔瓦雷斯，但遭到拒绝。与此同时，皇马还就签下贝尔纳多·席尔瓦与豪尔赫·门德斯进行了接触——贝尔纳多与曼城的合同本月底到期，将成为自由球员。

回溯穆里尼奥在本菲卡的情况：他在五月初对在本菲卡的工作感到开心，并知晓俱乐部愿意续约，但随后他逐渐开始考虑回归皇马的可能性。本菲卡方面最终接受现实并开始物色接替者，英超富勒姆的马尔科·席尔瓦成为热门人选并最终接手；富勒姆方面也在考虑聘请阿韦洛亚等人选。随着皇马与门德斯的谈判推进，各方都认为需要等葡萄牙赛季结束后再敲定最终步骤，以示对本菲卡的尊重，同时让穆里尼奥体面离任。

5月13日，本菲卡向门德斯正式发出了续约合同；次日穆里尼奥在新闻发布会上表示未考虑该合同，不愿被外界干扰，事实上他已倾向离开。5月16日，在联赛最后一轮以不败战绩战胜埃斯托里尔后，本菲卡以第三名结束赛季无缘欧冠，穆里尼奥在赛后确认尚未与佩雷斯直接对话但将会在随后进行沟通。随后双方就穆里尼奥回归皇马的细节达成一致，报道称合同为期两年并包含第三年续约选项，另有消息指出合同有效期可能延续至2029年6月。

原计划在5月25日那一周正式宣布穆里尼奥上任，但在5月23日，37岁的企业家恩里克·里克尔梅确认将与79岁的佩雷斯角逐主席席位，这一选举进程影响了时机。如果皇马更早行动，本可启用穆里尼奥与本菲卡合同中约600万欧元的解约条款，但该条款仅有效至5月29日，因此皇马最终须支付约1500万欧元的解约金。弗洛伦蒂诺随后以65%的得票率再次当选，扫清了手续上的障碍。接着穆里尼奥飞抵马德里并往返葡萄牙，俱乐部在随后的工作日正式对外宣布了他的任命。

穆里尼奥的正式亮相定于7月13日在伯纳乌球场举行，标志着双方重聚。接下来，球队将面临大量的工作——从重组教练团队到补强阵容，皇马与穆里尼奥都需投入精力把计划落实到位。